יום שבת, שבועות ה-23 במאי. שלב 14. זה היום שבו יתחיל הג'ירו ד'איטליה להפריד בין הגברים לנערים. יהיו מספיק טיפוסים לא סימפטיים גם לפני כן, אבל מה שיתרחש ב-9 השלבים האחרונים כאילו נבנה כדי להביא לכך ש-50% מהרוכבים יברחו הביתה.
ה-23 במאי הוא "רק" שלב נגד השעון. אבל כבר אליו יגיעו המועמדים מותשים. במונחי נג"ש (נגד השעון), מדובר בנחש אנקונדה – 59.4 ק"מ. לא זכור לי נג"ש ארוך יותר בגרנד-טור מאז רכיבת המכבש של מיגל אינדוראין בטור דה פראנס ב-1992 בלוקסמבורג (אז – 65 ק"מ). הנג"ש בטרוויזו יריץ את הרוכבים להתקשר בבכי הביתה, אבל אם הכול יתקתק לקבוצת סקאי, בסופו, ריצ'י פורט עוד עשוי להיות חזק בתמונה.
אחריו, יגיעו הקינוחים עם גלידות וזיקוקים – שלב 15 יסתיים באתר הסקי של מדונה די קמפיליו; שלב 16 הסכינים הארוכות יישלפו וינעצו בזו אחר זו – פאסו דל טונאלה, פאסו דל מורטירולו (שיפוע ממוצע 10.9%, שיפוע מקסימום של 18%), ודאבל הטיפוס לאפריקה (Aprica). זה השלב שאלברטו קונטדור זיהה כמפתח לג'ירו כולו; שלב 17 יאפשר למועמדים לניצחון הפוגה שטוחה לאורך גדות אגם קומו; שלב 18 הרים בינוניים סביב אגם מג'ורה.
שלב 19 מעביר שוב הילוך למסע אקטיבי של 236 ק"מ להר המטרהורן (צ'רוויניו באיטלקית) עם סיום בצ'רוויניה בגובה 2,000 מ'; ואז שלב 20, עם הנעיצה האחרונה – טיפוס של 18.5 ק"מ על הקול דלה פינסטרה, בשיפוע ממוצע של 9.2% כולל 8 ק"מ אחרונים בדרך לא סלולה, והסיבוב האחרון של הסכין בסיום בראש ההר בססטרייר. יש רוכבים שמעכשיו כבר מתפללים שאלוהי מזג האוויר יחתכו את השלב עקב גשם ושלג, וימנעו את הטיפוס לפינסטרה. שלב 21, מטורינו למילאנו, יישאר לספרינטרים הבודדים שיצליחו להגיע אליו בחתיכה אחת.
ביום הראשון, הצליחו קבוצות המועמדים לניצחון לשמור על מיקום סביר בנג"ש הקבוצתי, עם יתרון קטן לטינקוף-סקסו ולאלברטו קונטדור. המנצחים הגדולים היו האוסטרלים מאוריקה-גרין אדג' עם ניצחון שלב ופרס החולצה הוורודה לסיימון גראנס, שמתחיל להשתקם מעונה קשה.
בשלב השני לאורך חופי הים הליגורי, המשיכו אוסטרלים לנהל את הדבוקה, לא פעם, בראשות "קפטן הכביש" מיק רוג'רס מטינקוף-סקסו. אבל בסיום, התגנב אליה ויוויאני האיטלקי ממסתור הרוח שתפס אחרי הגזעים הצפון אירופה, והתפרץ בדיוק בזמן כדי לחטוף ניצחון גרנד טור ראשון בגנואה. מייקל מת'יוס מאוריקה, לקח את החולצה הורודה מכתפי חברו לקבוצה.
השלב השלישי ייקח את הרוכבים לטיול פנים-יבשתי למיטבי טיפוס, אך יגמר ב-45 ק"מ של ירידה חזרה למישור החוף שיסתיימו בססטרי לבאנטה. הסיומת הזאת תעודד גם את הברחנים לנסות את מזלם, וגם את קבוצות הספרינטרים לשרוף צמיגים בהתמודדות על ניצחון שלב נוסף. צפו למרדף הארנבות וכלבי הציד המסורתי בשלב 3.