כל פנייה, כל גבעה וכל פרבר של מסלול בוסטון, גדושים מלוא הסאה בהיסטוריה, מורשת ומסורת. הדי הצעדים של ענקי המרתון נשמעים מקו הזינוק מהופקינטון ועד וולסלי; מ"גבעת הלב השבור" – השיא של "גבעות ניוטון" הידועות לשמצה – ועד לקו הסיום בכיכר קופלי, צמוד לספרייה העירונית.
לדוגמה, בבוסטון הורם מרד הפמיניזם המרתוני בארה"ב. האישה הראשונה שהשתתפה בהיחבא היתה רוברטה גיב ב-1966. שנה אחר כך, ב-1967, אישה הרהיבה עוז וגם נרשמה, כ-ק.ו.סוויצר. איש לא ידע שמדובר בגב' קתרין סוויצר. סוויצר סיימה את המרתון, למרות שאחד המארגנים ניסה לתלוש את המספר מחולצתה ולהעיף אותה מהמרוץ.
קתרין סוויצר כאשר אחד המארגנים ניסה לתלוש את המספר מחולצתה ולסלקה מהמרוץ
בשנת 1936 עמד ג'ון קלי לעקוף את "טרזן" בראון בגבעות ניוטון, ונתן לו טפיחה ידידותית על הכתף. זה הספיק לבראון להתפוצץ מאמביציה, ובגבעה האחרונה בניוטון, לברוח לקלי, ולנצח במרוץ. עיתונאי הגלוב ג'רי נייסון כתב למחרת שבראון "שבר את לבו של קלי", ובכך הפך גבעה חסרת חשיבות בניוטון, לדיראון עולמים, ל"גבעת הלב השבור" – די באזכור שמה כדי להעביר צמרמורת אצל כל המתחרים.
3 פעמים נקבעו שיאי עולם על המסלול בוסטון. לאחרונה על ידי ג'ואן בנויט ב-1983.
61 פעמים התחיל ג'ון א. קלי את מרתון בוסטון, וסיים 58 מתוכן.
מרתון בוסטון המייל ה- 25 צילום: Pingswept
28 פעמים סיימו דיק וריק הויט (תושבי מסצ'וסטס) את מרתון בוסטון. דיק הויט חוגג השנה 70. בנו ריק משותק בכל גופו. ביום שני הקרוב, בשעה שרובנו נעמוד בפקקים, במטבח או בהכנות לליל הסדר, ידחוף האב דיק את בנו הנכה מעבר לקו הזינוק בבוסטון, בפעם ה-29. אודות הסיפור המופלא של האב שהחליט לאפשר לבנו המשותק לחוות מהי ריצה אפשר ללמוד גם ב- teamhoyt
יוטיוב | טים הויט במרתון בוסטון 2010
19 מדינות שונות יכולות להתגאות באזרח שלהן שניצח במרתון בוסטון.
7 פעמים ניצח קלארנס דמאר את מרתון בוסטון בין השנים 1911-1930.
4 פעמים ניצחו בבוסטון: "בוסטון" ביל רוג'רס (ארה"ב) בין 1975-1980; רוברט קיפקואץ' צ'ריוט (קניה) בין 2003-2008; ג'ראר קוטה (קנדה) בין 1940-1948; קת'רין נדרבה (קניה) בין 2000-2005.
3 פעמים ניצחו בבוסטון: לזלי פוסון (ארה"ב); איינו אוקסנן (פינלנד); איברהים חוסיין (קניה); קוסמס נדטי (קניה); רוברטה גיב (ארה"ב); שרה מיי ברמן (ארה"ב); רוזה מוטה (פורטוגל); יוטה פיפיג (גרמניה); פאטומה רובה (אתיופיה).
פעם אחת ניסו לגנוב ניצחון בבוסטון. רוזי רואיז "הצטרפה" לרצים קילומטר וחצי לפני קו הסיום וקיבלה ללא בושה את כתר העלים המסורתי למנצחים. מאוחר יותר נתגלתה התרמית וזכייתה בוטלה.
2 שניות הפרידו בין המנצח אלברטו סלזאר (היום מאמן ריצה מהמובילים בעולם) לבין דיק בירדסלי בבוסטון ב-1982, במרוץ שכונה בהמשך "הדו קרב תחת השמש".
