ב-1989, כש-40 כדוריות של רובה ציד נעוצות בגופו, גרג למונד סיפר לאשתו שלאחר הטור דה פראנס בכוונתו לפרוש. בתחילת הקטע האחרון, כשהוא בפיגור ורק 24.5 ק"מ נותרו עד השאנז-אליזה, נראה היה שזה יומו האחרון על האופניים. אבל אקדחונים אמריקנים לא מתים כל כך מהר, וכעבור כמה שעות הוא ייחרט לנצח בהיסטוריה של הטור.
למונד, 61, התחיל להתחרות כנער ובגיל 18 זכה באליפות העולם לנוער. לאחר מכן חתם בקבוצת רנו של ברנאר אינו. ב-1983 זכה באליפות העולם, והפך לרוכב הראשון שזוכה בתואר גם בנוער וגם בבוגרים. הישג ששוחזר רק השנה על ידי רמקו אוונפול.
ב-1984 רכב לראשונה בטור במטרה לסייע ללורן פניון לזכות. הצרפתי ניצח והאמריקאי סיים שלישי. לאחר מכן עבר לקבוצתו החדשה של אינו, "לה וי קלייר", במטרה לסייע לצרפתי לזכות בטור החמישי שלו. למונד, בהוראת הקבוצה, לא ניצל את רגעיו החלשים של אינו וסיים את הטור במקום השני. אינו הכריז שיסייע ללמונד לנצח בשנה הבאה, אבל היה ברור שיש דם רע בין השניים.
צ פ ו | הסיפור של גרג למונד
עוד כתבות אופניים בשוונג
גדול רוכבי איטליה בכל הזמנים פאוסטו קופי
"השטן בשמלה" שעשתה היסטוריה על אופניים
אדי מרקס, ה"קניבל" שהשאיר חותם על ההיסטוריה
מלחמת ההתשה בין השניים בטור של 1986 מתועדת בסרט התיעודי של ESPN "לקטול את הגירית". היא התחילה מהרגע הראשון והעובדה ששניהם רכבו באותה קבוצה לא שינתה דבר. אינו פתח פער של 5:25 דק' על למונד, אבל התפרק בקטע ה-17. ביום למחרת, בעלייה לאלפ-דואז, אינו שוב ניסה לברוח ללמונד אך נכשל, והשניים חצו את קו הסיום יד ביד.
למונד הפך לאמריקאי הראשון (ובאופן רשמי נכון להיום היחיד) שזכה בטור. אבל דווקא ברגע הגדול שלו הוא נתקף חרדה מהמחשבה שחבר המשפחה שתקף אותו מינית בילדות נמצא בקהל. "מה אם הוא ינסה לסחוט אותי? או יספר לאנשים?", סיפר בעבר בראיון. שנים ארוכות הוא שמר בסוד שחבר של אביו התעלל בו מינית. לפני 15 שנה היה בין המייסדים של עמותה שמסייעת לגברים שהותקפו מינית.
למונד היה באותו זמן הרוכב הטוב בעולם. אבל חודשיים לפני הטור של 1987 הוא נפצע בתאונת ציד ואיבד שנתיים מתקופת השיא שלו. ב-1989 חזר לטור דה פראנס, אבל לא נחשב למועמד לניצחון. לפני הקטע האחרון, שבאופן יוצא דופן היה קטע נגד השעון, פיניון הוביל על למונד ב-50 שנ'. העסק נראה גמור, אבל למונד, באופניים חדשניים, רכב את הקטע נגד השעון (נג"ש) המהיר ביותר בהיסטוריה עד אז וניצח את הטור בשמונה שניות. ההפרש הקטן ביותר בהיסטוריה. בהמשך השנה הפך לרוכב החמישי בהיסטוריה שזוכה בטור דה פראנס ובאליפות העולם באותה עונה. מגזין ספורטס אילוסטרייטד הכתיר אותו כספורטאי השנה. רוכב האופניים הראשון שזוכה בכבוד.
שנה לאחר מכן זכה בפעם השלישית בטור וגם שעבר להוביל רק בקטע ה-20, זה היה הניצחון הכי פחות דרמטי שלו. ב-1991 קיווה להגן שוב על התואר, אבל סיים רק שביעי. לטור היה מלך חדש, מיגל אינדוראין הספרדי. בריאותו של למונד החלה להידרדר בעקבות תאונת הירי, כשבמקביל, השימוש בסמים הפך ליותר ויותר נרחב בדבוקה. למונד כבר לא היה תחרותי וב-1994 פרש והפך לאיש עסקים מצליח.
לאחר פרישתו היה מהקולות המובילים נגד סמים בענף והסתכסך בעקבות זאת עם שני "הזוכים" האמריקאים האחרים בטור – לאנס ארמסטרונג ופלויד לאנדיס. בתקופת ארמסטרונג אלוף העבר היה מנודה מהטור. אבל לאחר שהאמת התגלתה, למונד התקבל חזרה בברכה.
לפני שנתיים הוענקה לו מדליית הזהב של הקונגרס, אחד משני העיטורים האזרחיים הגבוהים ביותר בארה"ב, "כהכרה על שירתו לאומה כספורטאי, פעיל, דמות מופת ומנהיג חברתי".